本期,小编带领大家一起概览有关氧化反应的的命名反应
1.Baeyer-Villiger氧化使用过氧酸将酮氧化成酯的反应,环酮在该条件下被氧化为环内酯
迁移规则:叔仲环己基苄芳香基伯甲基氢取代芳香基:p-MeO-Arp-Me-Arp-Cl-Arp-Br-Arp-MeOArp-O2N-Ar实例1:10./csu实例2:10./olq
2.Corey-Kim氧化
醇在NCS/DMF作用后,经过碱处理氧化成醛或酮
实例1:J.Org.Chem.,,61,实例2:Org.Lett.,,2,.
3.Criegee邻二醇裂解
邻二醇由Pb(OAc)4氧化成羰基化合物
4.Criegee臭氧化
烯烃臭氧化后水解成醛酮
5.Dakin反应
对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对苯二酚
实例1:10./ol实例2:10./acs.joc.6b
6.DAVIS’oxaziridine氧化反应
生成Davis’reagents的氧化反应
实例1:10./opv7.Dess-Martin过碘酸酯氧化
仲醇由过碘酸酯氧化成酮
由于该反应条件温和,其应用非常广泛。
实例1:10./oln实例2:10./jax实例3:10./olp实例4:10./np+8.Fleming氧化
硅烷经过酸化,过酸盐氧化,水解以后形成醇
实例1:10./oli9.Hooker氧化
2-羟基-3烷基-1,4-醌被高锰酸钾氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基,同时羟基和烷基位置互变
10.Moffatt氧化(Pfitzner-Moffatt)氧化
用DCC和DMSO氧化醇,形成醛酮
实例1:10./opn11.Oppenauer氧化
烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮
实例1:10./ol实例2:10./ja+实例3:10./acs.orglett.0c实例4:10./jo11.Riley氧化
活泼亚甲基(羰基α位等)被SeO2氧化成酮
实例1:10./acs.orglett.7b实例2:10./jacs.9b12.Rubottom氧化
烯醇硅烷经过m-CPBA和K2CO3处理后α-羟基化
实例1:10./jacs.8b实例2:10./joe13.Sarett氧化
CrO3·Py络合物氧化醇成醛酮
14.Saegusa氧化
在钯催化下烯醇硅烷转化为烯酮,又称Saegusa烯酮合成
实例1:10./opp实例2:10./jo实例3:10./jov15.Sharpless不对称环氧化
用叔丁基过氧化氢、钛酸四异丙酯和光学纯酒石酸二乙酯对烯丙醇的对映选择性环氧化
该反应在实际应用中也很多,因为其可以有效地进行不对称环氧化操作,从而可以简洁高效地进行不对称反应。实例1:10./opg实例2:10./jox实例3:10./jof16.Swern氧化
用(COCl)2,DMSO为氧化试剂,Et3N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物
实例1:10./opd实例2:10./jos实例3:10./acs.joc.8b17.TEMPO氧化
2,2,6,6-四甲基哌啶氧基(TMPO)是一种稳定的硝基氧基自由基,具有氧化催化作用,应用该试剂将伯醇氧化为羧酸。
实例1:10./job18.Tamao-Kumada氧化
烷基氟硅烷被KF,H2O2,KHCO3氧化成醇
实例1:10./ols实例2:10./olw19.Wacker氧化
Pd催化剂下,烯烃氧化成醛酮
实例1:10./jaq实例2:10./acs.orglett.8b实例3:10./olg实例4:10./ol实例5:10./jacs.5b阅读更多
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