醛或酮可经还原脱去羰基转化为亚甲基化合物,常见的方法有Clemmensen还原和Wolf-Kishner-Huang还原,也可以将醛或酮转化为缩硫醛(酮),再用吸附了氢气的活性镍还原。
①Clemmensen还原
醛或酮在浓盐酸存在下,由锌汞齐还原为亚甲基化合物,为Clemmensen还原。其反应机理尚不能完全阐明,但一般认为是自由基机理或锌卡宾(zinc-carbenoid)机理。以下过程为自由基机理。
②Wolf-Kishner-Huang还原
酮或醛与肼反应生成腙,后者在强碱作用下加热脱氮,生成亚甲基化合物,为Wolf-Kishner-Huang还原。
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