看白癜风的医院哪比较好 http://m.39.net/pf/bdfyy/bjzkbdfyy/化学化学方法将醛或酮的羰基直接转化为亚甲基有如下几种：1)Clemmensen还原;2)Wolff-Kishner-*鸣龙还原;3)LiAlH4-AlCl3法;4)NaBH4-CF3CO2H法;5)Et3SiH-BF3orCF3CO2H法;6)HI-Phosphorus法；7)催化氢化法.催化氢化转化羰基为亚甲基由Brieger报导，他们使用Pd/C作为催化剂，并用FeCl3作Lewis酸促进剂.另外,有综述专门提到用甲酸铵作催化氢化转移剂.
近期,哈佛的AndrewMyers在其关于腙衍生物工作中报导了用Sc(OTf)3作催化剂的有效的低温Wolff-Kishner还原.
对于有些结构复杂，带有多种敏感官能团时，以上这些一步或一锅法无法将醛或酮的羰基直接转化为亚甲基，因此可能需要将醛或酮转化为其他官能团进行除去。较为常见的方法是转化为醇羟基除去（醇羟基除去方法见脱羟基反应部分）；另外，可以将醛或酮转化为乙二硫醇的缩醛或酮，再用RaneyNi氢化还原为亚甲基；另外也有文献将醛或酮转化为对甲苯磺酰肼的腙，再用DiBAL或NaBH(OAc)3还原。
Clemmensen还原
将醛或酮用锌汞齐处理在浓盐酸下加热可以将醛或酮的羰基转化为亚甲基.这就是克莱门森（Clemmensen）还原.很明显,对酸敏感的底物（醛酮）不能使用此法还原（如醇羟基、C=C等）。
此法对于还原芳香酮和双烷基酮有一定的通用性。其用在还原芳香酮是间接在芳环上引入直链烃基的方法之一。
反应机理
反应发生在锌催化剂表面.由于将相应的醇用于此反应条件并不能得到亚甲基化合物,因此该反应中间态可能没有醇产生.下图大致描述了克莱门森（Clemmensen）还原的机理.
Clemmensen还原芳基酮示例
Amalgamatedzincispreparedbyshakingforfiveminutesamixtureofg.ofmossyzinc,12gofmercuricchloride,mLofwater,and5–6mLofconcentratedhydrochloricacidcontainedina1-Lround-bottomedflask.Thesolutionisdecantedandthefollowingreagentsareadded,intheordernamed,tothezinc:75mLofwater,mLofconcentratedhydrochloricacid,mLoftoluene,and50g(0.28mol)ofβ-benzoylpropionicacid.Theflaskisfittedwithaverticalcondenserconnectedtoagasabsorptiontrap,andthereactionmixtureisboiledvigorouslyfortwenty-fivetothirtyhours.Three50mLportionsofconcentratedhydrochloricacidareaddedatapproximatelysix-hourintervalsduringtherefluxingperiod.Aftercoolingtoroomtemperaturethelayersareseparated.TheaqueouslayerisdilutedwithmLofwaterandextractedwiththree75mLportionsofether.Thetoluenelayerandtheetherextractsare
